52558-24-4 (S)-3-(tert-Butiloksikarbonilamino)-2-hidroksipropion turşusu

(S)-izoserin 15a (21 q, 0.20 mol) tetrahidrofuranda (100 mL) və 10 faiz sulu natrium hidroksid məhlulu (100 mL), Di-tert-butil dikarbonat (50 mL, mol) qarışıq həlledicidə həll edildi. damla damla əlavə edildi. Reaksiya otaq temperaturunda 9 saat ərzində aparıldı. Sulu faza 4 mol/L xlorid turşusu ilə pH 2-yə düzəldildi və diklorometan/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) ilə ekstraksiya edildi. ) və susuz natrium sulfat üzərində qurudulur. Emiş yolu ilə süzülür, aşağı təzyiq altında konsentrat. Başlıqda göstərilən birləşmə 15b rəngsiz yağ kimi əldə edilmişdir (35 q, məhsuldarlıq: 85 faiz).
S-izoserinin (4,0 q, 0,038 mol) dioksanda qarışdıran məhluluna: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0°C-də N-metilmorfolin (4,77 ml, 0,043 mol), ardınca BoC2O əlavə edildi. (11.28 mL, 0.049 mol) və reaksiya otaq temperaturuna qədər tədricən qızdırılmaqla bir gecədə qarışdırıldı.Sonra qlisin (1,0 q, 0,013 mol) əlavə edildi və reaksiya 20 dəqiqə qarışdırıldı.Reaksiya O0C-ə qədər soyudulmuş və suda oturmuşdur.NaHCO3 (75 mL) əlavə edildi.Sulu təbəqə etil asetat (2 x 60 ml) ilə yuyuldu və sonra NaHSO4 ilə pH 1-ə qədər turşulaşdırıldı.Sonra bu məhlul etil asetat (3 x 70 ml) ilə ekstraksiya edildi və bu birləşmiş üzvi təbəqələr Na2SO4 üzərində qurudulmuş, süzülmüş və istənilən N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propanoik turşusu əldə etmək üçün quruyana qədər konsentratlaşdırılmışdır. (6,30 q, 0,031 mmol, 81,5 faiz məhsuldarlıq): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propion turşusu;S-izoserinin (4,0 q, 0,038 mol) dioksanda qarışdıran məhluluna: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0°C-də N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), ardınca BoC2O əlavə edildi. (11.28 mL, 0.049 mol) və reaksiya otaq temperaturuna qədər tədricən qızdırılmaqla bir gecədə qarışdırıldı.Sonra qlisin (1,0 q, 0,013 mol) əlavə edildi və reaksiya 20 dəqiqə qarışdırıldı.Reaksiya 0°C-ə qədər soyudulmuş və suda oturmuşdur.NaHCO3 (75 mL) əlavə edildi.Sulu təbəqə etil asetat (2 x 60 ml) ilə yuyuldu və sonra NaHSO4 ilə pH 1-ə qədər turşulaşdırıldı.Sonra bu məhlul etil asetat (3 x 70 ml) ilə ekstraksiya edildi və bu birləşmiş üzvi təbəqələr Na2SO4 üzərində qurudulmuş, süzülmüş və istənilən N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoik turşusu əldə etmək üçün quruyana qədər konsentratlaşdırılmışdır. (6,30 q, 0,031 mmol, 81,5 faiz məhsuldarlıq): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.