57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

CH2Cl2-də (20 ml) 2-(metilamino)etanolun (500 mq, 0,53 ml, 6,66 mmol) məhluluna Boc2O (1,48 q, 6,79 mmol) əlavə edildi, sonra otaq temperaturunda 1 saat qarışdırıldı.Reaksiya məhlulu duzlu su və CH2Cl2 ilə çıxarıldı.Beləliklə alınan üzvi təbəqə MgSO4 üzərində qurudulmuş və süzülmüşdür.Sonra, filtrat obyekt birləşməsini (rəngsiz yağ, kəmiyyət) əldə etmək üçün vakuumda konsentrə edilmişdir;1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);kütlə spektri m/e (nisbi intensivlik) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Misal 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)tieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamid (96);Addım 1: tert-Butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) 2-(metilamino)etanolun (5,0 q, 67 mmol) məhluluna RT-də THF (50 ml) Boc2O (15.7 q, 72 mmol) əlavə edildi və reaksiya qarışığı RT-də 4 saat qarışdırıldı.Reaksiya qarışığı quruyana qədər konsentratlaşdırıldı və başlıq tərkibi 97 əlavə təmizlənmədən (11,74 q, 100% məhsuldarlıq) növbəti mərhələdə birbaşa istifadə edildi.MS (m/z): 176,2 (M+H).
l-2-[4-Bromo-2-(4-okso-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l-methylurea(Compoiotamd 161) hazırlanması Addım 1: t-butyl2- sintezi hidroksietilmetilkarbamat;2-(metilamino)etanolun (500 mq, 0,53 ml, 6,66 mmol) CH2Cl2-də (20 ml) məhluluna BoC2O (1,48 q, 6,79 mmol) əlavə edildi, sonra otaq temperaturunda 1 saat qarışdırıldı.Reaksiya məhlulu duzlu su və CH2Cl2 ilə çıxarıldı.Beləliklə alınan üzvi təbəqə MgSO4 üzərində qurudulmuş və süzülmüşdür.Sonra filtrat vakuoda konsentrasiya edilmiş obyekt birləşməsini (rəngsiz yağ, kəmiyyət);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);kütlə spektri m/e (nisbi intensivlik) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90,1 q, 1,2 mol) 1,2 L metilen xloriddə həll edildi və yavaş-yavaş BoC2O (218 q, 1 mol) 00C-də, sonra otaq temperaturunda 3 saat qarışdırılaraq əlavə edildi.Reaksiya qarışığı ardıcıl olaraq 700 ml doymuş ammonium xloridin sulu məhlulu və 300 ml su ilə yuyulur.Yuyulmuş qarışıq susuz natrium sulfatdan istifadə edərək susuzlaşdırıldı və azaldılmış təzyiq altında konsentrasiya edildi, rəngsiz yağ kimi (a) birləşməsini (175 q, 1 mol, 100%) əldə etdi. TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc Hex) Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H) ilə vizuallaşdırıldı.
90,1 q (1,2 mol) 2-(metilamino) etanol 1,2 L metilen xloriddə həll edildi, 218 q (1 mol) Boc2O yavaş-yavaş əlavə edildi, nəticədə yaranan məhlul 0C-də qarışdırıldı və nəticədə məhlul qarışdırıldı. otaq temperaturunda 3 saat.Reaksiya qarışığı ardıcıl olaraq 700 mL sulu doymuş ammonium xlorid məhlulu və 300 mL su ilə yuyuldu, susuz natrium sulfatdan istifadə etməklə susuzlaşdırıldı və sonra aşağı təzyiq altında konsentratlaşdırılaraq 175 q (1 mol) xrom yağ tərkibi ilə qorundu. Boc qrupu (gəlir: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 q (0,514 mol) əldə edilən birləşmə 1,5 L tetrahidrofuranda, 88,0 q (539 mol) N-də həll edildi. hidroksiftalimid və 141 q (0.539 mol) trifenilfosfin əlavə edildi, 106 mL (0.539 mol) diizopropil azodikarboksilat yavaş-yavaş əlavə edildi və nəticədə meydana gələn məhlul 0C-də qarışdırıldı və nəticədə alınan məhlul 3 saat ərzində temperatur yüksəldildi. otaq temperaturuna qədər.Azaldılmış təzyiq altında reaksiya qarışığı konsentrasiya edildikdən sonra ona 600 mL izopropileter əlavə edildi, əldə edilən məhlul 0C-də 1 saat qarışdırıldı və ağ bərk tipli trifenilfosfin oksidi süzüldü.Bərk maddə 0C-yə qədər soyudulmuş 200 mL izopropileter ilə yuyuldu və birinci filtrat ilə toplandı və nəticədə filtrat 10-15% qarışıq nisbətində 198 q XX və diizopropil hidrazodikarboksilat qarışığı almaq üçün aşağı təzyiq altında konsentrə edildi. (gəlir: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d) , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)